Na základe archeologických nálezov spred 5500 rokov predpokladáme osídlenie mesta obyvateľmi tzv. legyelskou kultúrou. Tejto kultúre je pripisovaná kamenná sekierka, ktorá sa našla v katastri mesta. Kontinuálne osídlenie v mladšom období je doložené ďalšími archeologickými nálezmi priamo z katastra mesta alebo jeho blízkeho okolia. Svedčia o tom nálezy medených sekier, dlátok a ozdobné predmety zo staršej doby bronzovej, zvyšky kultúry popolnicových polí, keramika a žiarové hroby z obdobia lužickej kultúry a keramické nádoby či hroby z čias osídlenia Germánov a najmä Slovanov a starých Slovákov.
Najstaršia písomná zmienka o území na ktorom vznikla Krupina je v listine Bela II. z roku 1135, pričom jej podoba (fluvius Corpona) svedčí o starom slovenskom osídlení okolia rieky Krupinice. Krupina sa stala centrom širšieho okolia už pred príchodom nemeckých kolonistov, čoho dôkazom je Kostol sv. Petra z polovice 12. storočia. Archeologický výskum, ktorý dokázal najstaršiu kresťanskú stavbu v meste sa uskutočnil v rokoch 1993 – 1994 pod vedením PhDr. Václava Hanuliaka.
Plnohodnotné stredoveké mesto vytvorili nemeckí kolonisti, ktorí prišli do tejto oblasti koncom 12. a začiatkom 13. storočia. Usadili sa na dištanc od starého slovenského osídlenia okolo Kostola Panny Márie. Významným impulzom pre vznik a rozvoj mesta mala stará stredoveká cesta tzv. via magna spájajúca Krakov – Ostrihom a Budín.
Vývoj rastúceho mesta bol násilne prerušený vpádom Tatárov roku 1241, ktorí Krupinu spustošili. Počas tatárskeho vpádu sa stratili Krupine pôvodné mestské výsady, preto ich Belo IV. roku 1244 obnovil a potvrdili ich aj nasledujúci panovníci. V 14. storočí bola Krupina známa a významná svojim Krupinským právom, ktoré vychádzalo z nemeckého Magdeburského práva a o získanie ktorého sa snažili mestá Martin, Ružomberok, Žilina, Prievidza a iné. V druhej tretine XV. storočia bolo mesto ohrozované zvyškami vojsk - bratríkov pod vedením Jána Jiskru z Brandýsa. Okolo roku 1440 jeho vojská v službách záujmov habsburskej dynastie Krupinu obsadili a postavili okolo kostola obranné múry s baštami. Za vernosť preukázanú v bojoch o uhorský trón udelil panovník Ladislav Pohrobok Krupine roku 1453 privilégium, podľa ktorého mohla používať osobitnú ochranu uhorských panovníkov ako slobodné kráľovské mesto.
Po útokoch Turkov utrpela Krupina veľké škody, preto na obranu pred tureckým nebezpečenstvom mesto budovalo hradby s dvoma hlavnými bránami, okolo roku 1564 aj strážne veže vartovky (z nich sa zachovala jediná - Vartovka na vrchu Stražavár). Za zásluhy v protitureckých bojoch udeľuje v roku 1609 kráľ Matej II. mestu rozšírený erb. Začiatkom 17. storočia sa Krupina znovu ocitla pod hrozbou Turkov. V roku 1664 Turci zajali mnoho ľudí z Krupiny a blízkeho okolia, a stále mesto ohrozovali, Krupinu však nikdy neobsadili.
Až porážka Turkov v roku 1683 a podpísanie Karlovackého mieru (1699) znamenala koniec tureckého nebezpečenstva. Kuruckej vojne, ktorá sa odohrávala na celom území Slovenska, sa nevyhla ani Krupina. Kurucké vojská donútili Krupinu kapitulovať. Rákoci v roku 1705 však ochranným listom zaručil Krupine bezpečnosť pred vpádmi svojho vojska a mesto sa vo všetkých veciach muselo obracať na neho, ako na svojho ochrancu a správcu. Zriadil tu súdnu tabuľu na čele so svojím najvyšším veliteľom Mikulášom Berčnim. Po porážke Rákociho vojsk pri Trenčíne kuruci mesto vykradli a roku 1708 podpálili. Po potlačení povstania sa Krupina zaviazala vernosťou a poddanstvom kráľovi Jozefovi I. a znovu dosiahla staré privilégiá. V roku 1710 mesto postihol mor. Za obeť mu padlo okolo 2000 ľudí.
Stavovské povstania a turecké vojny zasadili Krupine ťažký úder. Upadol jej politický a spoločenský význam. Krupina sa však postupne zotavovala zo spôsobených škôd. V záujme pozdvihnutia duševnej a kultúrnej úrovne jej obyvateľov boli povolaní do mesta piaristi, ktorí sa tu usadili v roku 1720 a neskôr začali stavať kolégium a k preslávenému piaristickému gymnáziu, nariadením Márie Terézie roku 1777, pribudla i tzv. normálna škola. Krupina sa od roku 1785 dostala pod právomoc kráľovského komisára, o rok neskôr s inými kráľovskými mestami v administratívnych veciach bola podriadená župe, vo veciach hospodárskych priamo kráľovskej komore. Roku 1788 bola v meste zriadená trojtriedna koedukačná hlavná škola. V júli 1797 vypukol požiar. Zhoreli dve tretiny domov, vyhorel mestský dom i piaristický kláštor. Iba niekoľko domov, kostol a fara ostali nepoškodené. O tri týždne neskôr nový požiar zničil všetky ostatné domy i kostol s farou. Na zmiernenie nešťastia panovník roku 1798 na dva roky odpustil mestu dane a dal mu privilégium vydržiavať jarmoky.
V revolučných rokoch 1848 – 49 silný maďarizačný vplyv nedovolil väčšiemu rozvinutiu slovenského národného života v Krupine. V 19. storočí však v Krupine uzreli svetlo sveta a pôsobili tu veľkí národovci Andrej Braxatoris a jeho syn básnik Andrej Braxatoris-Sládkovič. V roku 1855 sa v Krupine narodila známa spisovateľka Elena Maróthy Šoltésová. (Podrobnejšie informácie nájdete v sekcii OSOBNOSTI. )
Po skončení I. svetovej vojny roku 1918 sa občania začali búriť proti maďarskej vrchnosti a vznikom Československej republiky sa jednotlivé zložky verejnej správy odmaďarizovali. V roku 1919 mesto napadli vojská maďarskej červenej armády. Zanechali za sebou značné hmotné škody. Vyrabovali obchody, mestský dom, zničili mestský archív a mesto pripravili o vzácne a nenahraditeľné historické dokumenty. K výraznejšiemu rozvoju mesta došlo v 30-tych rokoch a v období Slovenskej republiky (1939 – 1945). Počas II. svetovej vojny sídlili v okolí Krupiny štáby sovietskych a francúzskych partizánov. Krupina bola oslobodená vojakmi rumunskej a Červenej armády 3. marca 1945. Do roku 1960 bola Krupina okresným mestom a patrilo pod ňu 45 obcí. Aj keď sa po zrušení okresu rozvoj mesta spomalil, Krupina zostala prirodzeným kultúrnym a administratívnym centrom hontianskej oblasti s rozvinutým strojárskym a potravinárskym priemyslom.
Po roku 1989 nastali konečne zmeny. Dobudovala sa priehrada, obchodný dom, tržnica, a ako jedno z prvých miest na Slovensku mala Krupina káblovú televíziu a miestne televízne vysielanie. Začali vychádzať aj Hontianske noviny. Historickou udalosťou bolo napojenie mesta na plyn nákladom skoro 200 miliónov korún a v súčasnosti je splynofikovaná polovica mesta. Krupina ako prirodzená spádovitá oblasť bola v roku 1996 znovu vyhlásená za okresné mesto - je administratívnym, školským centrom a v poslednej dobe aj hospodárskym centrom pre obyvateľov svojich 36 obcí.
Transformácia postihla niekoľko významným podnikov v meste. Po 30 rokoch zanikla mliekáreň (2004) a 90-ročný mlyn (2006). Naopak udržalo sa tu niekoľko starších tovární - WAY INDUSTRIES, ktorá vyrába nakladače Locust a odmínovacie zariadenia Božena, ďalej viaceré kamenárske firmy a jedna z najvýznamnejších COOP JEDNOTA Krupina. Neskôr vznikli nové fabriky - LIND MOBLER (r. 2000) na výrobu čalúneného nábytku, BROTHER INDUSTRIES (r. 2007) na spracovanie komponentov do tlačiarní a kopírovacích zariadení, ďalej WITTUR (r. 2009) - vyrába výťahy a iné.
Pre Krupinu bolo a je charakteristické široké laznícke (kopaničiarske) osídlenie, kde sa dodnes pestujú ovocné stromy: jablká – hontianske jablko, kožovky, bosmanky, krupinské dudečky, bystrické slivky, jedinečné oskoruše a drevené (kyslé) jahody, ako aj gaštany jedlé s mimoriadne veľkými a vzácnymi solitérmi.
© Text: Mgr. V. Júda a PhDr. M. Lukáč